2-Isocyanato-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 75887-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Isocyanato-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-isocyanato-5,7-dimethoxynaphthalene；2-isocyanato-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 75887-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CNPCIZLATGSZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyanato-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(methylamino)-5,7-dimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005
• 作为产物：
  描述：

  1-<3,5-Dimethoxybenzyl>-aethan-1,1,2-tricarbonsaeure-triaethylester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -5.0~185.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2-Isocyanato-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005