3-phenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine | 1220189-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 1-[5-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-3-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-6-yl]ethanone
• CAS: 1220189-50-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: SWDGHZNDGSLISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.7%的产率得到3-phenyl-5-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-Acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives as the Novel Acetylcholinesterase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂是临床上最常用的抗阿尔茨海默药物。基于虚拟筛选方法，设计了一系列6-acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。这些未在文献中报道的靶向化合物通过Biginelli反应和二氢嘧啶与取代苯乙酰氯的Hantzsch型缩合反应合成，并通过元素分析、红外光谱、质谱、1H-NMR和13C-NMR进行表征。针对人类乙酰胆碱酯酶的体外生物评价显示，大多数靶向化合物在10 µM时使用Ellman法表现出不同程度的抑制活性。这些结果为开发新药治疗阿尔茨海默疾病提供了一个起点，并为寻找具有新骨架的改进型乙酰胆碱酯酶抑制剂奠定了基础。初步的结构-活性关系表明，母核在C4位的苯环上的2-羟基乙氧基团在靶向化合物的AChE抑制活性中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050010
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6-acetyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-Acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives as the Novel Acetylcholinesterase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂是临床上最常用的抗阿尔茨海默药物。基于虚拟筛选方法，设计了一系列6-acetyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。这些未在文献中报道的靶向化合物通过Biginelli反应和二氢嘧啶与取代苯乙酰氯的Hantzsch型缩合反应合成，并通过元素分析、红外光谱、质谱、1H-NMR和13C-NMR进行表征。针对人类乙酰胆碱酯酶的体外生物评价显示，大多数靶向化合物在10 µM时使用Ellman法表现出不同程度的抑制活性。这些结果为开发新药治疗阿尔茨海默疾病提供了一个起点，并为寻找具有新骨架的改进型乙酰胆碱酯酶抑制剂奠定了基础。初步的结构-活性关系表明，母核在C4位的苯环上的2-羟基乙氧基团在靶向化合物的AChE抑制活性中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050010