1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole | 1265831-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]tetrazole
• CAS: 1265831-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: HKYOOYGRQMVSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 5 mol% Pd/C 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  （1H-替硝唑-5-基）新戊酸锌的制备与反应

  摘要：

  据报道，新的固体杂环有机锌试剂，即N-保护的（1 H-四唑-5-基）新戊酸锌，作为可储存的固体，具有明显的空气和湿气稳定性，具有很强的反应性。通过使用混合的锌-镁碱基TMPZnCl·Mg（OPiv）2（缩写为TMPZnOPiv； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行去质子化，可以从受保护的1 H-四唑中高收率获得它们。随后的交叉偶联和使用羟胺苯甲酸酯的铜催化的亲电子胺化反应可耐受官能团的同时获得官能化的1 H-四唑。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691734
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基异氰酸苄酯 在 sodium azide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.16h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  异氰化物二溴化物向5元杂环的三组分策略。

  摘要：

  从异氰酸酯开始的三组分策略允许直接合成五元环杂环。开发了新的级联反应，包括在异氰酸酯二溴化物上添加氮化的亲核试剂（叠氮化物或四唑），电环化和Suzuki偶联，为四唑和三唑骨架提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol200003u

文献信息

• 5-Aryltetrazoles from Direct C–H Arylation with Aryl Bromides
  作者：Yuan Zhang、Jack Chang Hung Lee、Matthew R. Reese、Brian P. Boscoe、John M. Humphrey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00085

  日期：2020.4.17

  A mild, direct C–H arylation of 1-substituted tetrazoles to 5-aryltetrazoles is developed using a Pd/Cu cocatalytic system with readily available aryl bromides. The methodology avoids late-stage usage of azides and tolerates a wide range of functionalities.

  使用Pd / Cu共催化体系和易于获得的芳基溴化物，可以将1-取代的四唑温和地直接进行CH芳基化为5-芳基四唑。该方法避免了叠氮化物的后期使用，并具有广泛的功能性。