(S,S)-[2-((1-tert-butylaminocarbonyl-2-methyl)propylaminocarbonyl)pyrrolidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 1044510-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-[2-((1-tert-butylaminocarbonyl-2-methyl)propylaminocarbonyl)pyrrolidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-2-[[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]carbamate
• CAS: 1044510-15-7
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₄
• 分子量: 384.519
• InChiKey: KMFFBUHJPYRREG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-[2-((1-tert-butylaminocarbonyl-2-methyl)propylaminocarbonyl)pyrrolidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  显示出独特的N→C═O相互作用的类药物系统的面向多样性的合成

  摘要：

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。

  DOI：

  10.1021/jo800719j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1) 、 (S)-(-)-N-BOC-L-脯氨酸肼 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以100%的产率得到(S,S)-[2-((1-tert-butylaminocarbonyl-2-methyl)propylaminocarbonyl)pyrrolidin-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  显示出独特的N→C═O相互作用的类药物系统的面向多样性的合成

  摘要：

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。

  DOI：

  10.1021/jo800719j