diethyl (4-methoxyphenyl)thiocarbamoylmalonate | 3288-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-methoxyphenyl)thiocarbamoylmalonate
• 英文别名: <4-Methoxy-phenylthiocarbamoyl>-malonsaeure-di-aethylester；N-(p-Methoxyphenyl)-methantricarbonsaeure-diethylester-thioamid
• CAS: 3288-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: BINJIPXMIBVZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5 °C
• 沸点：
  427.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methoxyphenyl)thiocarbamoylmalonate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barnikow,G.; Kunzek,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 13 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以87%的产率得到diethyl (4-methoxyphenyl)thiocarbamoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2-(5-Nitropyrid-2-yl)-3-(4-取代苯基)氨基异恶唑-5(2H)-酮的合成及其与三乙胺的咪唑并[1,2-a]-吡啶和吲哚的重排

  摘要：

  3-(4-取代苯基)氨基异恶唑-5(2H)-酮，在氮上被硝基吡啶基团取代，与三乙胺反应得到咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚。4-溴苯基和4-甲基苯基取代基仅形成咪唑并吡啶，但4-甲氧基苯基衍生物分别产生相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和2-吡啶氨基吲哚的3:1混合物。

  DOI：

  10.3390/71200907

文献信息

• 2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones as sources of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：David Jeffery、Rolf H Prager、David Turner、Monica Dreimanis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01348-0

  日期：2002.12

  2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones undergo solvolysis to form 1,3-dipoles that undergo intramolecular cyclisation to form either imidazopyridines or indoles. The mode of cyclisation is controlled by the electronegativity of the aryl substituents.

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。
• Walter,W.; Meyer,H.-W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 776 - 797
  作者：Walter,W.、Meyer,H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Barnikow,G.; Kunzek,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 700, p. 36 - 45
  作者：Barnikow,G.、Kunzek,H.

  DOI：——

  日期：——
• Walter,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 765 - 775
  作者：Walter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Setamdideh, Davood; Khanahmadzadeh, Salah; Khorshidi, Nasrin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2884 - 2890
  作者：Setamdideh, Davood、Khanahmadzadeh, Salah、Khorshidi, Nasrin

  DOI：——

  日期：——