(2RS,3SR)-3-acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 88854-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-3-Acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；(2RS:3SR)-2-Acetamino-3-acetoxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；(2S,3R)-ethyl 2-acetamido-3-acetoxy-3-phenylpropanoate；ethyl 2-acetamido-3-acetoxy-3-phenylpropanoate；(2S,3R)-3-acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(2S,3R)-3-Acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 88854-18-6；101310-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: CQVZFSGHGRCRDQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 threo-1-Phenyl-2-acetamido-1,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  Carrara; Weitnauer, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 856,859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetamido-3-acetoxy-3-phenylacrylate 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2RS,3SR)-3-acetoxy-2-acetylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f

文献信息

• Sul cloroamfenicolo (cloromicetina). Sintesi di isomeri ed analoghi del cloroamfenicolo. Nota II
  作者：J. Büchi、S. Contini、H. Hurni、R. Lieberherr

  DOI：10.1002/hlca.19510340614

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Feitelson et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1951, vol. 3, p. 149,155
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alberti et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1949, vol. 31, p. 357,358
  作者：Alberti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hajos; Kollonitsch, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 15, p. 175,179
  作者：Hajos、Kollonitsch

  DOI：——

  日期：——