2-phenylamino-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 543745-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylamino-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-anilino-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 543745-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CVLGYCBDULDCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  471.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylamino-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 11-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2，3-二酮（异丁二素）与2-氨基苄基胺之间反应的研究

  摘要：

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01647-2
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.77 g的产率得到2-phenylamino-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Aminoalkylamino-Substituted Neocryptolepine Derivatives

  摘要：

  A series of chloro- and aminoalkylamino-substituted neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives were synthesized and evaluated as antiplasmodial agents. The evaluation also included cytotoxicity (MRCS cells), inhibition of beta-hematin formation, and DNA interactions (DNA-methyl green assay). Introduction of aminoalkylamino chains increased the antiplasmodial activity of the neocryptolepine core substantially. The most efficient compounds showed antiplasmodial activities in the nanomolar range. N-1,N-1-Diethyl-N-4-(5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine 11c showed an IC50 of 0.01 mu M and a selectivity index of 1800.

  DOI：

  10.1021/jm801490z

文献信息

• Total synthesis of dehaloperophoramidine using a highly diastereoselective Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Ross. P. Wilkie、Andrew R. Neal、Craig A. Johnston、Nicholas Voute、Christopher S. Lancefield、Matthew D. Stell、Federico Medda、Edward F. Makiyi、Emma M. Turner、O. Stephen Ojo、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Peter Mullen、David J. Harrison、Chris M. Ireland、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c6cc05747k

  日期：——

  The synthesis of dehaloperophoramidine, a non-halogenated derivative of the marine natural product perophoramidine, is reported. The key steps included a [3,3]-Claisen rearrangement and an epoxide opening/allylsilylation (modified Hosomi-Sakurai) reaction to...

  据报道，海洋天然产物perophoramidine的非卤代衍生物dehaloperophoramidine的合成。关键步骤包括[3,3] -Claisen重排和环氧化合物的开环/烯丙基甲硅烷基化反应（改性的Hosomi-Sakurai）以...