(S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol | 1263069-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1263069-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MCTUQDKYUYFTQX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(S)-4-(1-bromopropan-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性和对映选择性铜催化的苯乙烯和 1,3-二烯与 CO2 的还原羟甲基化

  摘要：

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 CO2 的羧化是一个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10149
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 三乙氧基硅烷 、 C₇₀H₉₂O₄P₂ 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化和质子导向的炔烃选择性二氧化碳羟甲基化

  摘要：

  提出了一种用CO 2和氢硅烷对炔烃进行铜催化的羟甲基化的有趣策略。开启/关闭质子源（例如t BuOH）时，可以选择性地触发直接羟甲基化和还原性羟甲基化，分别提供一系列Z / E，区域和对映选择性高的烯丙基醇和高苄基醇。这种选择性合成归因于乙烯基铜中间体对质子和CO 2的响应差异。已证明乙烯基铜物质的质子化在羟甲基化之前，因此允许在合适的质子存在下从直接炔烃羟甲基化转移至还原性羟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012768

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of One-Carbon-Extended Alcohols via Copper-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Xin Jin、Hong-Chen Fu、Mei-Yan Wang、Shouying Huang、Yue Wang、Liang-Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01473

  日期：2021.7.2

  efficient synthesis of alcohols is a long-standing goal of chemical research. Here an intriguing strategy for the chemodivergent copper-catalyzed hydroxymethylation of alkynes with formic acid and hydrosilane has been developed. By simply tuning the amount of formic acid and reaction temperature, distinct one-carbon-extended primary alcohols, that is, allylic alcohols and β-branched alkyl alcohols, were

  开发利用容易获得的试剂有效合成醇的选择性催化反应是化学研究的一个长期目标。这里开发了一种有趣的策略，用于化学发散的铜催化炔烃与甲酸和氢硅烷的羟甲基化。通过简单地调整甲酸的量和反应温度，可以生产出具有高水平 Z/E-、区域-和对映选择性的不同的单碳扩展伯醇，即烯丙醇和 β-支链烷基醇。
• Asymmetric rearrangement of racemic epoxides catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c3ob27285k

  日期：——

  This paper describes a chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric 1,2-rearrangement of racemic epoxides via a hydrogen-shift process for the synthesis of chiral aldehydes, and, followed by a reduction, a variety of optically active alcohols can be furnished in moderate yields with up to 50% ee. Especially, a facile one-pot synthesis of chiral alcohols directly from simple alkenes by a sequential epoxidation

  本文描述了一种手性布朗斯台德酸通过氢转移工艺催化外消旋环氧化物的不对称1,2-重排合成手性醛，然后进行还原反应，可以以适度的收率提供各种旋光性醇，高达50％ee。特别地，还已经实现了通过连续的环氧化，重排和还原直接从简单的烯烃简单地一锅法合成手性醇。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。
• Nickel/photoredox-catalyzed enantioselective arylation of α-chloro thioesters
  作者：Fei Xing、Tingzhi Lin、Yu Ye、Yan-En Wang、Xianzhong Cao、Xueying Gao、Dongzhao Zhang、Lingfeng Kong、Xiyou Zhu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1039/d3cc04067d

  日期：——

  nickel/photoredox-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling of racemic α-chloro thioesters with aryl iodides has been developed. This strategy avoids the need for organometallic reagents or stoichiometric metal reductants. This reaction could tolerate a wide range of substrate scope with excellent reactivity and high enantioselectivities (up to 91% ee) to access a variety of chiral α-aryl thioesters

  开发了第一个双镍/光氧化还原催化的外消旋 α-氯硫酯与芳基碘化物的对映选择性还原交叉偶联。该策略避免了对有机金属试剂或化学计量金属还原剂的需要。该反应可以耐受广泛的底物范围，具有优异的反应活性和高对映选择性（高达91% ee），可以得到多种手性α-芳基硫酯。证明了相应的α-芳基硫酯的合成效用。此外，我们探索了这种对映选择性自由基交叉偶联过程的机制。