3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile | 55593-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(6-Chloro-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 55593-91-4
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₂
• 分子量: 231.638
• InChiKey: BJJGFEDTYPUSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitrile 、 盐酸乙脒 在 base 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以87%的产率得到2-(9-chloro-2-methyl-5H-chromeno[4,3-d]pyrimidin-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从缺电子的3-乙烯基色酮方便地合成荧光Chromeno [4,3-d]嘧啶

  摘要：

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690723

文献信息

• An Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Imino Diels–Alder Reaction
  作者：Vincent Eschenbrenner‐Lux、Philipp Küchler、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201309022

  日期：2014.2.17

  The imino Diels–Alder reaction is an efficient method for the synthesis of aza‐heterocycles. While different stereo‐ and enantioselective inverse‐electron‐demand imino Diels–Alder (IEDIDA) reactions have been reported before, IEDIDA reactions including electron‐deficient dienes are unprecedented. The first enantioselective IEDIDA reaction between electron‐poor chromone dienes and cyclic imines, catalyzed

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。
• A Flexible Synthetic Approach to Fluorescent Chromeno[4,3‐ <i>b</i> ]pyridines and Pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromenes from Electron‐Deficient 3‐Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Nadezhda Yu. Sipkina、Maxim N. Krivchun、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/cplu.202100296

  日期：2021.9

  We report a flexible approach to the synthesis of phenanthrene-like heterocycles through organocatalytic ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) reaction of electron-deficient 3-vinylchromones with cyanoacetamide. Addition of highly basic DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or tetramethylguanidine (TMG) at 80 °C leads to chromeno[4,3-b]pyridines in good yields, whereas

  我们报告了一种通过缺电子 3-乙烯基色酮与氰基乙酰胺的有机催化 ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）反应合成菲类杂环的灵活方法。在 80 °C 下添加高碱性 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或四甲基胍 (TMG) 会以良好的产率生成色并[4,3- b ]吡啶，而 Et 3 N在 20 °C 下，可以获得不易获得的吡喃并[3,2- c ]色烯及其 2-亚胺。该合成在温和条件（EtOH，20–80 °C）下进行，用途广泛，适用于多种反应物。所得化合物在各种溶剂（MeCN、DMSO、EtOH、H 2 O）中显示出460-595 nm范围内的明亮荧光，并具有高量子产率（高达0.84）。