3,3-Diethoxy-4-phenyl-azetidin-2-one | 222406-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Diethoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
• CAS: 222406-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: TVGCNEOPVSHZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diethoxy-4-phenyl-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3-Morpholin-4-yl-2,3-dioxo-1-phenyl-propyl)-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid and solution phase synthesis of α-keto amides via azetidinone ring-opening: Application to the synthesis of poststatin

  摘要：

  3,3-Diethoxy-N-sulfonyl and carbamoyl azetidin-2-ones undergo efficient ring-opening reaction with various amine nucleophiles. Subsequent acid hydrolysis of the ketal moiety generated alpha-keto amides in excellent overall yields. The naturally occurring serine protease inhibitor poststatin was synthesized using this ring-opening reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00079-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以74%的产率得到3,3-Diethoxy-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid and solution phase synthesis of α-keto amides via azetidinone ring-opening: Application to the synthesis of poststatin

  摘要：

  3,3-Diethoxy-N-sulfonyl and carbamoyl azetidin-2-ones undergo efficient ring-opening reaction with various amine nucleophiles. Subsequent acid hydrolysis of the ketal moiety generated alpha-keto amides in excellent overall yields. The naturally occurring serine protease inhibitor poststatin was synthesized using this ring-opening reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00079-9