3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1958100-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Ethynyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-ethynoxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1958100-59-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NSYBXYQWSJSHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,3′-((4-((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Biscoumarin-1,2,3-triazole hybrids as novel anti-diabetic agents: Design, synthesis, in vitro α-glucosidase inhibition, kinetic, and docking studies

  摘要：

  A novel series of biscoumarin-1,2,3-triazole hybrids 6a-n was prepared and evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. All fourteen derivatives exhibited excellent alpha-glucosidase inhibitory activity with IC50, values ranging between 13.0 +/- 1.5 and 75.5 +/- 7.0 mu M when compared with the acarbose as standard inhibitor (IC50 = 750.0 +/- 12.0 mu M). Among the synthesized compounds, compounds 6c (IC50 = 13.0 +/- 1.5 mu M) and 6g (IC50 = 16.4 +/- 1.7 mu M) exhibited the highest inhibitory activity against alpha-glucosidase and were non-cytotoxic towards normal fibroblast cells. Kinetic study revealed that compound 6c inhibits the alpha-glucosidase in a competitive mode. Furthermore, molecular docking investigation was performed to find interaction modes of the biscoumarin-1,2,3-triazole derivatives.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103206
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-1,2,3-三唑-乙酰胺缀合物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、酶抑制、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了喹唑啉酮-1,2,3-三唑-乙酰胺的新型杂化物，并筛选了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。体外筛选结果表明，与阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM) 相比，所有类似物均表现出显着的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50值范围为 4.8–140.2 μM)。有限的结构-活性关系表明，受芳基部分不同取代基影响的化合物的抑制活性存在差异。最有效的化合物9c的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶， K i值为 4.8 μM。此外，分子对接研究还研究了 α-葡萄糖苷酶活性位点内所有衍生物的结构扰动和行为。接下来，对最有效的化合物9c进行分子动力学模拟，以研究9c复合物在此期间的行为。结果表明，这些化合物可被视为潜在的抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.1039/d2md00297c