(1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>adenine | 168300-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>adenine
• 英文别名: 9-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]purin-6-amine
• CAS: 168300-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 275.31
• InChiKey: UFFMKUCHQLSJFM-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>adenine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S)-9-<2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopropyl carbocyclic L-nucleosides
  作者：Migyoung Lee、Doowon Lee、Yufen Zhao、M. Gary Newton、Moon Woo Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00575-w

  日期：1995.5

  Enantioselective synthesis of pyrimidine and purine cyclopropyl carbocyclic L-nucleosides has been accomplished from L-gulono-gamma-lactone and the X-ray structure of the key intermediate 9,(1R,2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl urea, has been determined.