5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one | 22294-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one
• 英文别名: 5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-4(1H)-one；5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one；1,2,3,4,5,6-Hexahydro-5-phenyl-4-oxo-azepino<4,5-b>indol
• CAS: 22294-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: JSYCNBZCANVJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 介导的 CH 和 NH 将吲哚插入到芳基重氮酯和碘叶立德中

  摘要：

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2022.483

文献信息

• Blue LED Mediated Intramolecular C–H Functionalization and Cyclopropanation of Tryptamines: Synthesis of Azepino[4, 5-b]indoles and Natural Product Inspired Polycyclic Indoles
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K. Ravva、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01559

  日期：2020.6.5

  functionalization of tryptamine derivatives to generate azepino[4, 5-b]indoles (4) in moderate to good yields. By altering the substitution at the tryptamine nitrogen, intramolecular cyclopropanation is achieved in high yields under the same reactions condition to provide natural product inspired polycyclic indoles (6), which are further transformed to spiropiperidino (5 and 8) indoles in decent yields. The

  我们报告了一种新型的蓝色LED介导的色胺胺衍生物的分子内C–H功能化，以中等至良好的产率产生azepino [4,5-b]吲哚（4）。通过改变色胺在氮原子上的取代，在相同反应条件下以高收率实现分子内环丙烷化，以提供天然产物激发的多环吲哚（6），然后将其进一步转化为螺哌啶子基（5和8）吲哚，获得可观的收率。通过DFT研究研究了化合物的形成机理。