benzyl 2-[[(3R)-3-benzyl-3-(tertbutoxycarbonylamino)-2-oxoazetidin1-yl]dimethylacetamido]-2-methylpropanoate | 1415380-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(3R)-3-benzyl-3-(tertbutoxycarbonylamino)-2-oxoazetidin1-yl]dimethylacetamido]-2-methylpropanoate
• CAS: 1415380-25-4
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 537.656
• InChiKey: AYGGCCVDDFWRMI-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(3R)-3-benzyl-3-(tertbutoxycarbonylamino)-2-oxoazetidin1-yl]dimethylacetamido]-2-methylpropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[[2-[(3R)-3-benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl 2-[[(3R)-3-benzyl-3-(tertbutoxycarbonylamino)-2-oxoazetidin1-yl]dimethylacetamido]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y