1-azido-3-(2-bromophenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-4-yn-3-yl methyl carbonate | 1354722-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-(2-bromophenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-4-yn-3-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-azido-3-(2-bromophenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-4-yn-3-ylmethyl carbonate
• CAS: 1354722-07-8
• 化学式: C₂₃H₃₄BrN₃O₄Si
• 分子量: 524.53
• InChiKey: ZHXBXKSZYBSLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(2-bromophenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-4-yn-3-yl methyl carbonate 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3a-(2-bromophenyl)-4-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-6-((triisopropylsilyloxy)methyl)-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Melodinus 生物碱 meloscine 的合成研究

  摘要：

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-azido-3-(2-bromophenyl)-6-(triisopropylsilyloxy)hex-4-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry: Application to the Total Synthesis of (±)-Meloscine

  摘要：

  The pentacyclic alkaloid (+/-)-meloscine was prepared in 19 steps through a reaction sequence that features a putative azatrimethylenemethane intermediate, generated through cascade cyclization of an allenyl azide substrate, to deliver the core azabicyclo[3.3.0]octadiene substructure. Subsequent manipulation of the peripheral functionality then delivered (+/-)-meloscine.

  DOI：

  10.1021/ol203463n