N-methoxy-1-methylcyclohexane-1-carboxamide | 1032597-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1032597-15-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: WFABOQHKWDGEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1-methylcyclohexane-1-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-(chloromethyl)-N-methoxycyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ja807129e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-甲基环己烷羰基氯化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methoxy-1-methylcyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Cross-Coupling of sp³ C−H Bonds with sp² and sp³ Boronic Acids Using Air as the Oxidant

  摘要：

  O-Methyl hydroxamic acids, readily available from carboxylic acids, are found to be extremely reactive for P-C-H activation by Pd(OAC)(2). This reactivity is exploited to develop the first example of cross-coupling sp(3) C-H bonds with sp(3) boronic acids. Air was shown to be a suitable stoichiometric oxidant for the catalytic oxidative coupling reaction. A biologically active natural product is readily converted to its novel analogues through this coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ja801355s