ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate | 112638-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxy-2-methylacetoacetate；ethyl 2-methyl-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 112638-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LMDMFKVKUMYKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 钯 (NRRL 2380) 、 Curvularia lunata 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  微生物不对称还原的新手性构建基块：直接获得功能化的2R，3R-和2S，3R-2-甲基-3-羟基丁酸酯合成子

  摘要：

  几种真菌菌株对4-O-苄基-2-甲基-3-氧代丁酸酯的还原主要产生高光学纯度的（2S，3R）-羟基酯。仅在与异构体混合的情况下，与其他菌株一起获得了相应的（2R，3R）-异构体。这些酯是用于手性2-甲基-3-羟基-丁内酯合成子的有用的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96688-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性转移策略不对称合成（+）-新恶唑球霉素

  摘要：

  （+）-neooxazolomycin的总合成是由氨基酸d-丝氨酸完成的。该方法的效率源自在丝氨酸衍生物的分子内羟醛反应中使用手性和动态动力学拆分的记忆原理，以建立密集功能化的内酰胺框架并安装三个连续的立体中心。关键中间体很容易制成目标天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906158

文献信息

• Total Synthesis of Neodolastane Diterpenes Trichoaurantianolides C and D
  作者：David R. Williams、Paul T. Gladen、Joseph R. Pinchman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00355

  日期：2015.6.5

  The first total synthesis of trichoaurantianolides C and D is described. An enantiocontrolled pathway leads to rapid construction of the tricyclic carbon skeleton and establishes the trans-dimethyl geometry of the quaternary bridgehead carbons via a reductive cyclization. Application of the π-allyl Stille cross-coupling leads to a nonracemic allylic alcohol as a prerequisite for the introduction of

  描述了天花香豆素内酯C和D的第一全合成。对映体控制的途径导致三环碳骨架的快速构建并建立反式-季二桥头碳的-二甲基几何结构通过还原环化。π-烯丙基斯蒂勒交叉偶联的应用导致非外消旋烯丙基醇作为在环庚烷体系中引入不对称性的先决条件。为了从普通的三环中间体中制备不饱和四氢呋喃基环，已经研究了两种策略。这些努力揭示了许多未曾预料到的反应性问题，以及对于新型酰基辅酶重排以及手性α-羟基酮的消除和环脱水的重要立体化学要求。导致合成完成的关键反应包括异丙烯基锂TMEDA配合物的立体选择性加成和二氧化硒的简便化学选择性氧化。
• Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Vykunthapu Narayanarao、Sahithya Phani Babu Vemulapalli、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/c3ob41088a

  日期：——

  A method of preparing stereodefined δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides containing two successive hydroxyl-alkyl stereocenters has been developed. Further, this strategy coupled with organo-catalyzed asymmetric epoxidation culminates in the synthesis of a critical intermediate of (−)-brevisamide and its diastereomers.

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。
• BUISSON, DIDIER;HENROT, SERGE;LARCHEVEQUE, MARC;AZERAD, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 5033-5036
  作者：BUISSON, DIDIER、HENROT, SERGE、LARCHEVEQUE, MARC、AZERAD, ROBERT

  DOI：——

  日期：——