3-Oxo-4-trimethylsilanyloxy-hept-6-enoic acid ethyl ester | 364591-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-4-trimethylsilanyloxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-4-trimethylsilyloxyhept-6-enoate
• CAS: 364591-57-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: QXCQWPQUCUMKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4-trimethylsilanyloxy-hept-6-enoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到5-allyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of γ-allyloxy-β-ketoesters. A new access to tetronic acids

  摘要：

  Dilithiated gamma -allyloxy-beta -ketoesters undergo a [2,3]-Wittig rearrangement leading to protected gamma -hydroxy-beta -ketoesters, which can be converted to tetronic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00982-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate 在 silica gel 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Oxo-4-trimethylsilanyloxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of γ-allyloxy-β-ketoesters. A new access to tetronic acids

  摘要：

  Dilithiated gamma -allyloxy-beta -ketoesters undergo a [2,3]-Wittig rearrangement leading to protected gamma -hydroxy-beta -ketoesters, which can be converted to tetronic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00982-0

文献信息

• [2,3]-WittigSigmatropic Rearrangement of γ-Allyloxy-β-Enaminoesters
  作者：Christophe Meyer、Isabelle Pévet、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-2003-38362

  日期：——

  The dianions derived from γ-allyloxy-β-enaminoesters undergo a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement leading to γ-hydroxy-β-enaminoester derivatives, which can be subsequently lactonized to the corresponding 4-aminofuran-2(5H)-ones.

  δ-烯丙氧基-δ-烯氨基酯衍生出的二元离子经过[2,3]-维蒂希西格玛式重排，生成δ-羟基-δ-烯氨基酯衍生物，这些衍生物随后可内酯化为相应的 4-氨基呋喃-2(5H)-酮。