5-(4-aminophenyl)-3H-imidazole-dihydrochloride | 72798-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-3H-imidazole-dihydrochloride
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-4-yl)aniline hydrochloride；4-(1H-imidazol-5-yl)aniline;hydrochloride
• CAS: 72798-67-5
• 化学式: C₉H₉N₃*2ClH
• mdl: MFCD08447174
• 分子量: 232.112
• InChiKey: ZTABUOFHCKGQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-4-基)苯胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-3H-imidazole-dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular conformations of aminophenylimidazoles exhibiting antiulcer activities.

  摘要：

  为了通过实验澄清 H2 受体拮抗剂可能存在的立体结构-活性关系，我们合成了三种 5-氨基苯基咪唑（1、2 和 3），其中的氨基分别位于苯环的正位、偏位和对位，并使用 X 射线衍射和质子核磁共振（1H-NMR）方法检测了它们的构象特征，以及在大鼠身上的抗溃疡活性和在豚鼠身上的 H2 受体拮抗剂活性。正交异构体 1 优先形成分子内 N-H（氨基）......N（咪唑）氢键，显示出最高的抗溃疡活性，药效是西咪替丁的一半。另一方面，1、2 和 3 均未显示出明显的 H2 受体拮抗剂活性。基于这些结果，我们对显示抗溃疡活性的构象特征进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1803