(Z)-2-bromo-1-methylselenoethene | 186968-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-methylselenoethene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-methylselanylethene
• CAS: 186968-37-6
• 化学式: C₃H₅BrSe
• 分子量: 199.937
• InChiKey: HNMVPZBFHNZCOR-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-methylselenoethene 、 1-ethoxyvinylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到(Z)-3-ethoxy-1-methylselanylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0 )-catalysed Coupling of OrganozincReagents with (E )- or(Z )-2-Halo-1-alkylselanylethenes†

  摘要：

  在催化剂Pd(PPh3)4的催化下，有机金属试剂与（E-）-2-碘或（Z-）-2-溴-1-烷基硒乙烯的立体选择性交叉偶联得以实现。

  DOI：

  10.1039/a702748f
• 作为产物：
  描述：

  methylselanylacetylene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-1-methylselenoethene
  参考文献：
  名称：

  A Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-Alkylselanylalkenyl Bromides via Palladium(0)-catalysed Hydroboration–Bromination from Alkylselanylacetylenes†

  摘要：

  (利用钯（0）催化氢硼溴化作用，分两步从烷基壬烷基乙炔制备出了(Z)-烷基壬烷基溴化物。

  DOI：

  10.1039/a606462k

文献信息

• Stereoselective synthesis of conjugated alkadienes via the palladium-catalyzed coupling reaction of (Z)- or (E)-alkenylboranes with (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes
  作者：De Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00147-2

  日期：1997.9

  The reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldicyclohexylboranes (1 or 2) with either (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes (3 or 4) in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and sodium methoxide provides the corresponding (Z,E)-1-alkylseleno-1,3-alkadienes (5, 6 or 7) with the retention of the configuration from the alkenylboranes and haloalkylselenoethenes.

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。