7-methyl-2-phenyl-2H-chromene | 1162693-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1162693-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UWQGANBCNVNBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenyl-2H-chromene 、 苯硼酸 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(2S,3R)-7-methyl-2,3-diphenylchromane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methylchalcone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methyl-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721

文献信息

• Water as the reaction medium for multicomponent reactions based on boronic acids
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M.S.D. Cal、Vânia André、M. Teresa Duarte、Luís F. Veiros、Pedro M.P. Gois

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.084

  日期：2010.4

  Petasis-borono-Mannich multicomponent reaction. Salicylaldehyde, glyoxalic acid, glycoaldehyde and glyoxal were reacted with several boronic acids and different amines affording alkylaminophenols, 2H-chromenes, α-amino acids, α-amino alcohols and 2-hydroxylmorpholines in good to high yields. An efficient new one-pot method for the assembly of boron-heterocycles based on amino-acids, boronic acids and salicylaldehyde

  水是适用于Petasis-borono-Mannich多组分反应的介质。使水杨醛，乙二醛酸，乙二醛和乙二醛与几种硼酸和不同的胺反应，以良好或高收率得到烷基氨基酚，2 H-色烯，α-氨基酸，α-氨基醇和2-羟基吗啉。提出了一种以水，水为反应介质，基于氨基酸，硼酸和水杨醛的硼杂环化合物的高效一锅法。通过DFT计算研究了这些反应的机理，并针对不同的醛，研究了溶剂对计算出的能垒的影响。
• Water: A Suitable Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Nuno R. Candeias、Luís F. Veiros、Carlos A. M. Afonso、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/ejoc.200900056

  日期：——

  Water was used as the solvent in the Petasis borono-Mannich reaction. With the use of salicylaldehyde, secondary amines and boronic acids, several alkylaminophenols were obtained in considerably high yields in water. By using the same methodology, 2H-chromenes were prepared with the use of vinyl boronic acids. The reaction mechanism was studied by DFT calculations, and the results obtained corroborate

  Petasis 硼-曼尼希反应中使用水作为溶剂。使用水杨醛、仲胺和硼酸，在水中以相当高的收率获得了几种烷基氨基苯酚。通过使用相同的方法，使用乙烯基硼酸制备 2H-色烯。通过DFT计算研究了反应机理，所得结果证实了实验观察到的溶剂效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)