3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole | 56366-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole
• CAS: 56366-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: HCBIXFFZMYLMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2,4,6-trimethylphenyl)diazonium tetrafluoronorate 在 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-mesityl-1H-indole 、 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的温和选择性无碱基 C–H 芳基化：实验和计算†

  摘要：

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。

  DOI：

  10.1039/c6sc02595a

文献信息

• Aromatic C–H coupling with hindered arylboronic acids by Pd/Fe dual catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Hiroki Kondo、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc51206a

  日期：——

  An aerobic oxidative coupling of arenes/alkenes with arylboronic acids (C–H/C–B coupling) using catalytic Pd(II)–sulfoxide–oxazoline (sox) ligand and iron–phthalocyanine (FePc) has been developed. This dual catalyst system enables the synthesis of sterically hindered heterobiaryls and styrene derivatives under air without stoichiometric co-oxidants. Additionally, this chemistry demonstrated an advance

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。