4-pyrimidin-5-yl-1H-indole | 388116-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-pyrimidin-5-yl-1H-indole
• CAS: 388116-35-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: BCFUHGKWAQFVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶溴化氢盐 、 4-pyrimidin-5-yl-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以595 mg (75%)的产率得到4-pyrimidin-5-yl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones and their use as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些4-杂环芳基-3-杂环芳基亚亚基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是CDK2。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20020187978A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-吲哚硼酸频那醇酯 在 溴丁基-镁 、 potassium phosphate 、 (PPh₂Me)₂NiCl₂ 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到4-pyrimidin-5-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用非贵金属催化剂实现路易斯碱性芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  贵金属催化剂的高成本和对环境的负面影响导致对铃木-宫浦偶联（SMC）等广泛应用的反应的非贵金属替代品的需求增加。该反应的镍催化版本未能与路易斯碱性芳基硼亲核试剂（尤其是频哪醇硼酯）实现高反应性。我们描述了 (PPh 2 Me) 2 NiCl 2的开发，作为一种廉价且空气稳定的预催化剂，可以解决这一挑战。在n -BuMgCl 的活化下，该配合物可以催化合成上重要的杂芳基频哪醇硼与杂芳基卤化物的偶联。温和的碱性条件（K 3 PO 4水溶液）允许反应耐受与其他 Ni-SMC 方法不相容的敏感官能团。实验和计算研究表明，相对于 Ni-SMC 中更常用的配体，通过路易斯碱性反应物和产物取代 Ni( II ) 中间体中的 PPh 2 Me 来抑制催化剂是不利的，这使得它能够在存在路易斯碱，例如无位阻吡啶。

  DOI：

  10.1039/d2sc03877c

文献信息

• 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040097497A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to certain 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones compounds and their physiologically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases (“PKs”), in particular CDK2. The compounds of the present invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical composition containing these compounds and methods of preparing these compounds are also described.

  本发明涉及某些4-杂环芳基-3-杂环芳基亚甲基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是CDK2。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• 4-HETEROARYL-3-HETEROARYLIDENYL-2-INDOLINONES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1296975A1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6635640B2
  申请人：——

  公开号：US6635640B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• US7053086B2
  申请人：——

  公开号：US7053086B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• [EN] 4-HETEROARYL-3-HETEROARYLIDENYL-2-INDOLINONES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-HETEROARYL-3-HETEROARYLIDENYL-2-INDOLINONES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PROTEINE KINASES
  申请人：SUGEN INC

  公开号：WO2002002551A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The present invention relates to certain 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-idolinones compounds and their physiologically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases ('PKs'), in particular CDK2. The compounds of the present invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical composition containing these compounds and methods of preparing these compounds are also described.