4-{[ethyl-(4-methylcoumarin-7-yl)amino]methyl}benzoic acid | 1346523-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-{[ethyl-(4-methylcoumarin-7-yl)amino]methyl}benzoic acid
• CAS: 1346523-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: ZTBXMCVOZGYGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[ethyl-(4-methylcoumarin-7-yl)amino]methyl}benzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到C₂₀H₁₈BrNO₄
  参考文献：
  名称：

  附在荧光团上的通用光激活标签使其可用于单分子成像

  摘要：

  我们开发了一种通过在荧光分子上引入通用标签 SO 来构建可光激活探针的通用策略。该策略适用于大多数具有各种骨架结构的商业荧光团。我们成功地将这些光敏探针应用于活细胞中的延时超分辨率跟踪和固定神经元微管的超分辨率成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202211767
• 作为产物：
  描述：

  7-(乙基氨基)-4-甲基香豆素 在 四丁基氢氧化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-{[ethyl-(4-methylcoumarin-7-yl)amino]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  附在荧光团上的通用光激活标签使其可用于单分子成像

  摘要：

  我们开发了一种通过在荧光分子上引入通用标签 SO 来构建可光激活探针的通用策略。该策略适用于大多数具有各种骨架结构的商业荧光团。我们成功地将这些光敏探针应用于活细胞中的延时超分辨率跟踪和固定神经元微管的超分辨率成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202211767

文献信息

• Non-conjugated dendrimers with a porphyrin core and coumarin chromophores as peripheral units: Synthesis and photophysical properties
  作者：Mao Mao、Qin-Hua Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.08.020

  日期：2012.3

  absorption spectrum of porphyrin core and the emission spectrum of the coumarin moiety results in high energy-transfer efficiency. Secondly, a long alkyl side-chain improves solubility of dendrimers, but also prevents the coumarins from self-quenching. Hence, the dendrimer with N-octyl groups possesses a higher efficiency than that with N-ethyl groups. The dendrimers emit red light with higher fluorescence

  合成并表征了三种以非共性香豆素为树枝状的卟啉核树枝状聚合物。通过UV / Vis吸收和荧光光谱在稀CH 2 Cl 2溶液和纯净薄膜中研究标题化合物的光物理性质。从香豆素单元到卟啉核心的分子内能量转移清楚地揭示了影响能量转移效率的两个因素。首先，卟啉核心的吸收光谱与香豆素部分的发射光谱之间更好的光谱重叠导致高的能量转移效率。其次，长的烷基侧链提高了树枝状聚合物的溶解度，但也阻止了香豆素的自猝灭。因此，具有N的树枝状大分子辛基的效率要高于N乙基。树枝状聚合物发出的红光比游离卟啉具有更高的荧光量子产率。