(E)-1-((4-bromopent-3-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 1187629-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((4-bromopent-3-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(E)-4-bromopent-3-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1187629-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: RIIZAUAWIVUEMS-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((4-bromopent-3-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 、 (2S,3R,4R,5R,6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,5-dimethoxy-N,2,4,6-tetramethyl-3-(trimethylsilyloxy)heptanamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(6S,7R,8R,9R,10S,E)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-(trimethylsilyloxy)undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C1−C17 Fragment of a New Natural Polyketide

  摘要：

  The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

  DOI：

  10.1021/jo9012833
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 (E)-4-tributylstannylpent-3-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.9 g的产率得到(E)-1-((4-bromopent-3-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Relative Stereochemical Determination and Synthesis of the C1−C17 Fragment of a New Natural Polyketide

  摘要：

  The challenging determination of the relative stereochemistry of a complex natural polyketide portion was achieved. After careful NMR analysis, a concise synthesis of a set of possible relative diastereomers (only 6 diastereomers out of the 32 initially envisioned) has been carried out using a common strategy based on enantioselective aldol reactions. With a high predictability, final NMR comparison established the relative stereochemistry of the C1-C17 fragment of this natural product.

  DOI：

  10.1021/jo9012833