(2R,3S,4R)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate | 1169843-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate
• CAS: 1169843-16-6
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₇
• 分子量: 485.662
• InChiKey: SGTYQWGEVAMVKB-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phytosphingosine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以104 mg的产率得到(2R,3S,4R)-2-acetamidooctadecane-1,3,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。
• An efficient synthesis and cytotoxic profile of D-ribo-phytosphingosine and its analogues
  作者：Milica Želinská、Kristína Vargová、Tatiana Pončáková、Martina Bago Pilátová、Miroslava Martinková、Monika Majirská、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká、Lukáš Prchal

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133541

  日期：2023.8

  l-erythrose chiron, which already contained the future C-3 and C-4 stereocentres of our target compounds. Construction of the remaining C-2 stereochemistry relied on aza-Claisen rearrangements to establish the desired vicinal aminoalcohol motif. The aliphatic chain was introduced by means of an olefin cross metathesis process. Completion of this phytosphingolipid synthesis was then achieved through the suitable

  在本文中，我们描述了从容易获得的l -赤藓糖 chiron开始有效合成d -核糖- 植物鞘氨醇及其类似物，其中已经包含了我们目标化合物的未来 C-3 和 C-4 立构中心。其余 C-2 立体化学的构建依赖于氮杂-克莱森重排来建立所需的邻位氨基醇基序。脂肪链是通过烯烃交叉复分解过程引入的。然后通过适当选择官能团相互转化并伴随选择性脱保护方案来完成该植物鞘脂合成。初步体外实验实验显示非天然的d-阿拉伯植物鞘氨醇3具有较高的抗增殖活性。HCl 与顺铂对评估的五种癌细胞系中的三种进行比较，IC 50值范围为 4.17 μM 至 7.63 μM。此外，化合物3。HCl对上述恶性细胞系的增殖具有比其天然立体化学同系物更好的抑制作用2。盐酸。
• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。