3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester | 144261-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 144261-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: NHSRCNKRFCNDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 水 作用下， 以72 %的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (Z)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/纤维素复合铜催化剂的制备用于水相构建C-Si键的绿色合成

  摘要：

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc01097j
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸三氟乙酯 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到3-phenyl-3-hydroxy-2-methylene-propanoic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The ‘Baylis - Hillman Reaction’ mechanism and applications revisited

  摘要：

  It is shown that reaction of aryl, benzyl, alkyl and functionalised alkyl acrylic esters with benzaldehyde, in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane, strongly depends upon the electronic and steric effects of the ester part. This influence is also observed in condensation of furfuraldehyde. Moreover, for the first time, it is shown that the overall condensation is equilibrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88227-2