4-fluoro-1,3,5-triphenylpyrazole | 144219-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-1,3,5-triphenylpyrazole
• 英文别名: 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 144219-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: CJDSHORLYQCTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(trimethylsilyloxy)prop-2-en-1-one 在 硫酸 、 fluorine 作用下， 反应 16.17h， 生成 4-fluoro-1,3,5-triphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ring-fluorinated pyrazoles

  摘要：

  2-Fluoro-1,3-diketones react with phenylhydrazine to yield ring-fluorinated pyrazoles in high yield. An isoxazole is produced when 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propandione is treated with hydroxylamine hydrochloride.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81096-9

文献信息

• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。