1-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol | 144219-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 144219-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XTFZDFJJOZHPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzylidene)-3,4-methylenedioxycyclohexa-2,4-dienone 、 1-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到12-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-6-phenyl-7,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':6,7]oxepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的邻位醌甲基对2-吲哚基甲醇的区域特异性（4 + 3）环化

  摘要：

  建立了第一个使用稳定的邻醌甲基化物的金属催化的2-吲哚基甲醇的C3-亲核（4 + 3）环化反应，该环化反应用于以高收率（高达98％）构建基于吲哚的七元杂环区域特异性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000693
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-(1H-indol-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.

  DOI：

  10.3987/com-92-6066

文献信息

• Ag(I)-Promoted Dehydroxylation and Site-Selective 1,7-Disulfonylation of Diaryl(1<i>H</i>-indol-2-yl)methanols
  作者：Yu Zhou、Wen-Bin Cao、Ling-Ling Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00721

  日期：2018.6.1

  novel dehydroxylation and site-selective 1,7-disulfonylation reaction of diaryl(1H-indol-2-yl)methanols with sodium sulfinates was described. The protocol provided an efficient strategy for the synthesis of disulfonylated 2-(diarylmethyl)indoles by exploring a range of substrates. The mechanistic studies revealed that silver nitrate served as both a Lewis acid and an oxidant for the sequential 1,7-disulfonylation

  描述了二亚芳基（1 H-吲哚-2-基）甲醇与亚磺酸钠的新型脱羟基和位点选择性1,7-二磺酰化反应。该协议通过探索一系列底物为合成二磺酰化的2-（二芳基甲基）吲哚提供了有效的策略。机理研究表明，硝酸银既是路易斯酸又是氧化剂，用于顺序的1,7-二磺酰化过程，导致最终产物的形成。
• Substrate-Controlled Regioselective Arylations of 2-Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Bis(indolyl)methane and 3,3′-Bisindole Derivatives
  作者：Ying-Ying He、Xiao-Xue Sun、Guo-Hao Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02850

  日期：2017.3.3

  2-indolylmethanols with indoles has been established, which efficiently afforded bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives in high yields and with a broad substrate scope (up to 98% yield, 36 examples). This approach will not only provide an important strategy for the diversified synthesis of bis(indolyl)methane and 3,3′-bisindole derivatives but also serve as a good example for substrate-controlled regioselective

  已建立了2-吲哚基甲醇与吲哚的底物控制的区域选择性芳基化反应，可高效获得高产率的双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物，底物范围广（最高98％的产率，36个例子）。该方法不仅为双（吲哚基）甲烷和3,3'-双吲哚衍生物的多样化合成提供了重要的策略，而且还为底物控制的区域选择性反应提供了一个很好的例子。
• Diversity synthesis of indole derivatives <i>via</i> catalyst control cyclization reaction of 2-indolylmethanols and azonaphthalene
  作者：Ya-Long Cheng、Guoqing Wu、Yong-Jun Zang、Yuan-Yang Hu、Lu-Zhe Qin、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1039/d2ob00516f

  日期：——

  A series of indole-fused scaffolds and derivatives was synthesized via the cyclization reaction of 2-indolylmethanols with azonaphthalene. These reactions were realized under mild reaction conditions through catalyst control, providing structurally diverse indole derivatives with moderate to excellent yields. This protocol also shows good substrate adaptability, especially in six-membered ring products

  通过2-吲哚甲醇与偶氮萘的环化反应合成了一系列吲哚稠合的支架和衍生物。这些反应是在温和的反应条件下通过催化剂控制实现的，提供结构多样的吲哚衍生物，产率中等至优异。该协议还显示出良好的底物适应性，尤其是在六元环产品中。