2-((5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propion aldehyde | 51685-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-((5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propion aldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5S)-5-ethenyltetrahydro-5-methylfuran-2-yl]propanal；(2R)-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]propanal；2-(5-Methyl-5-vinyltetrahydro-2-furanyl)propanal；lilac aldehyde C；2,6-Dimethyl-3,6-oxido-oct-7-enal
• CAS: 51685-39-3；53447-45-3；53447-46-4；53447-47-5；53447-48-6；54809-54-0；54809-55-1；54809-56-2；54809-57-3；67920-63-2；81967-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YPZQHCLBLRWNMJ-RTBKNWGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propion aldehyde 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49 mg的产率得到4,4-dimethyl-2-(5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性有机催化环化直接仿生合成（+）-青蒿酮

  摘要：

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380684
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 C₂₀H₂₇NOSi 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-((5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)propion aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性有机催化环化直接仿生合成（+）-青蒿酮

  摘要：

  摘要 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。 我们提出了从（-）-芳樟醇合成（+）-青蒿酮的四步合成法，其特征在于双非对映选择性共轭加成反应的亚胺基有机催化。该策略遵循拟议的生物合成途径，快速产生立体化学复杂性，不使用保护基，并最大程度地减少氧化还原操纵。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380684