3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 63519-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-amino-4-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 63519-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅O
• mdl: MFCD00706254
• 分子量: 313.746
• InChiKey: JKOOWQRLXGGLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-p-chlorophenyl-6-phenyl-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-e][1,2,4]triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-e][1,2,4]三嗪和新环系统的有效途径：[1,2,4]三嗪[5,6-d][1,2,3]三嗪。

  摘要：

  芳基腙丙二腈 1a,b 与苯肼反应生成脒腙 2a,b，在与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA)。在冰醋酸中回流 5a,b 导致形成 pyrazolo-1,2,4-triazines 6a,b。在用 DMFDMA 处理 3-氨基-4-苯基腙-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 7a、b 后，也形成了化合物 6a、b。将这些三嗪基芳基腙腈 5a、b 与盐酸羟胺在乙酸钠乙醇中反应得到脒腙 8a、b，它们很容易在回流的二甲基甲酰胺中环化成 [1,2,4] 三嗪基 [1,2,3] 三嗪 10a、b。

  DOI：

  10.3390/molecules15053302
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 ethyl α-cyano-α-(p-chlorophenylhydrazono)glyoxalate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f

文献信息

• Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties
  作者：Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Amita Verma、Mukesh Kumar Kumawat、Rajinder Kaur、S. K. Gupta、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3ra41604f

  日期：——

  A novel series of phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine hybrid compounds has been designed using the molinspiration toolkit based on Lipinski's rule of five and developed via sequential reactions starting from the diazotization of different anilines and further active methylation with acetyl acetone, ethyl acetoacetate and ethyl cyanoacetate to generate hydrazono derivatives. The target hybrid compounds were synthesized on cyclisation of the resulting hydrazono derivatives with hydrazine, phenyl hydrazine and urea. These molecules have been subsequently tested for anti-HIV activity using TZM-bl cell lines. The MTT assay was also carried out for the cytotoxicity determination of the active compounds. Further, to exemplify the key structural features of the molecules, a molecular docking analysis of the most active compounds was performed at the NNIBP of the HIV-RT protein. The antibacterial activity of the target compounds was also determined against a panel of four Gram-positive and four Gram-negative human pathogens. All molecules showed a potent anti-HIV activity along with a prominent inhibition of bacterial organisms.

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。
• Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-e][1,2,4]triazines and a New Ring System: [1,2,4]Triazino[5,6-d][1,2,3]triazines
  作者：Hamad Mohamed Al-Matar、Khaled Dessouky Khalil、Doa’a Mohamed Al-Dorri、Mohamed Helmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules15053302

  日期：——

  these triazinyl arylhydrazononitriles 5a,b with hydroxylamine hydrochloride in ethanolic sodium acetate afforded amidrazones 8a,b that are readily cyclized in refluxing dimethylformamide into [1,2,4]triazino[1,2,3]triazines 10a,b.

  芳基腙丙二腈 1a,b 与苯肼反应生成脒腙 2a,b，在与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛 (DMFDMA)。在冰醋酸中回流 5a,b 导致形成 pyrazolo-1,2,4-triazines 6a,b。在用 DMFDMA 处理 3-氨基-4-苯基腙-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 7a、b 后，也形成了化合物 6a、b。将这些三嗪基芳基腙腈 5a、b 与盐酸羟胺在乙酸钠乙醇中反应得到脒腙 8a、b，它们很容易在回流的二甲基甲酰胺中环化成 [1,2,4] 三嗪基 [1,2,3] 三嗪 10a、b。