2,6-双(二苯甲基)-4-甲氧基苯胺 | 1416368-01-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,6-双(二苯甲基)-4-甲氧基苯胺
• 中文别名: 2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,6-dibenzhydryl-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyaniline；4-methoxy-2,6-bis(diphenylmethyl)aniline
• CAS: 1416368-01-8
• 化学式: C₃₃H₂₉NO
• 分子量: 455.599
• InChiKey: JEWCJMKABQBVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(二苯甲基)-4-甲氧基苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(benzo[d]oxazol-2-yl)-3-(2,6-dibenzhydryl-4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  IPr*Oxa – 一类新型空间位阻、翼尖柔性 N,C 螯合恶唑供体 N-杂环卡宾配体

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已成为无机和有机金属化学中稳定活性金属中心的辅助配体开发的主要方向。特别是，翼尖柔性 NHC 因其独特的能力为各种氧化态的过渡金属提供空间要求高的环境而引起了极大的关注。在此，我们报告了一类新的空间位阻、翼尖柔性 NHC 配体，其特征是 N,C 螯合恶唑供体。这些配体很容易通过恶唑衍生物的模块化芳基化来获得。我们报告了它们的合成以及完整的结构和电子表征。描述了Ag( I )、Pd( II )和Rh( I )的空间、给电子和π接受性质以及配位化学的评估。介绍了 Ag、Pd 和 Rh 催化的偶联和氢化硅烷化反应中催化活性的初步研究。这项研究建立了可自由旋转的恶唑单元的流动行为，其中恶唑基环适应金属中心的空间和电子环境。考虑到空间位阻 NHC 的巨大影响及其通过 N 螯合稳定活性金属的潜力，我们预计此类 NHC 配体将在无机和有机金属化学中引起广泛的兴趣。

  DOI：

  10.1039/d3dt02255b
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,6-双(二苯甲基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  CAAC–IPr*：易于接近、高度位阻的环状（烷基）（氨基）卡宾

  摘要：

  IPr*（IPr* = 1,3-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基）已成为一种强大的高位阻且空间灵活的过渡金属催化配体平台。 CAAC（CAAC = 环状（烷基）（氨基）卡宾）作为 NHC（NHC = N-杂环卡宾）的强富电子碳类似物而受到广泛关注，在工业界和学术界都有广泛应用。在此，我们报告了 CAAC 配体与高度受阻的 IPr* 的合并。描述了铜催化炔烃硼氢化模型的有效合成、电子表征和应用。 N-Ar 翼尖周围的配体富含电子、体积大且具有柔性。各种 IPr* 和 CAAC 模板的可用性提供了巨大的潜力，可以将现有的 NHC 配体库扩展到富含电子的庞大结构，在金属稳定和催化方面具有关键应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc05668b

文献信息

• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• β,γ-trans-selective γ-butyrolactone formation via homoenolate cross-annulation of enals and aldehydes catalyzed by sterically hindered N-heterocyclic carbene
  作者：Ryuji Kyan、Yuya Kitagawa、Ryuji Ide、Kohei Sato、Nobuyuki Mase、Tetsuo Narumi

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132191

  日期：2021.7

  Highly sterically hindered N-heterocyclic carbenes (NHCs), can be readily prepared from the corresponding anilines, and serve as organocatalysts in NHC-catalyzed homoenolate cross-annulation of α,β-enals and aryl aldehydes. This catalysis enables the convergent construction of β,γ-trans-disubstituted γ-butyrolactones that are an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry. The

  高度位阻 N-杂环卡宾 (NHC) 可以很容易地由相应的苯胺制备，并在 NHC 催化的 α,β-烯醛和芳基醛的均烯醇化物交叉环化中用作有机催化剂。这使得能够催化β的会聚结构，γ- TRAN S-γ二取代丁内酯是合成和药物化学分子的一类重要的。N-芳基取代基的空间特征有助于选择性，电子特征影响该反应的效率，该反应具有高非对映选择性，并以高达 91% 的产率提供各种 β,γ-二芳基-γ-丁内酯，高达1:99 博士