N-benzyl-N-[(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1380066-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380066-22-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: KJYQZGJDZWMBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-2-benzyl-3-((1-hydroxycyclopentyl)methylene)-5-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-羟基促进的N-芳基磺酰基-α-氯亚酰胺的立体选择性分子内环化和Suzuki偶联

  摘要：

  通过使用Pd 2（dba）3，t Bu 3 P和Cs 2 CO 3进行（E）-和（Z）-α-氯-γ-羟基烯酰胺与苯硼酸的Suzuki反应进行立体选择，仅得到（E）-三取代的酰胺。而且，带有N-芳基磺酰基的（E）-和（Z）-α-氯-γ-羟基烯酰胺的钯催化的分子内环化也进行了立体选择，得到了相应的（E）-2,3-二氢苯并异噻唑1,1-二氧化物。发现α-氯亚酰胺中的γ-羟基可加速目前的钯催化的碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.010
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 、 1-(bromoethynyl)cyclopentan-1-ol 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-benzyl-N-[(1-hydroxycyclopentyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [2,3]酰胺的正离子重排：α-氨基烯丙基膦酸酯的制备

  摘要：

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300790m