(-)-14β-Ethoxy-5β-methylcodeinone | 131575-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-14β-Ethoxy-5β-methylcodeinone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bR)-4a-ethoxy-9-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,4,13-tetrahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 131575-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: SIMLVHODUPSFEK-PSOYPTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14β-Ethoxy-5β-methylcodeinone 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 14β-Ethoxymetopon Hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第8部分。14-甲氧基甲酮，一种极强的阿片类激动剂†

  摘要：

  由14-羟基-5-甲基可待因酮（6）合成14-甲氧基美通酮（＝ 5,14- O-二甲基氧基吗啡酮；4）和14-乙氧基美通酮（5）。在小鼠的AcOH扭体试验中，发现化合物4为ca。比吗啡强20000倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730623
• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxy-5β-methylcodeinone 、 硫酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (-)-14β-Ethoxy-5β-methylcodeinone
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第8部分。14-甲氧基甲酮，一种极强的阿片类激动剂†

  摘要：

  由14-羟基-5-甲基可待因酮（6）合成14-甲氧基美通酮（＝ 5,14- O-二甲基氧基吗啡酮；4）和14-乙氧基美通酮（5）。在小鼠的AcOH扭体试验中，发现化合物4为ca。比吗啡强20000倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730623

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SCHRATZ, ANDREA;MITTERDORFER, JORG, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1784-1787
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SCHRATZ, ANDREA、MITTERDORFER, JORG

  DOI：——

  日期：——