1-(pyridin-2-yl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl | 1515830-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
• 英文别名: 3-(phenyl)-1-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]-triazin-4-yl；3-phenyl-1-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl
• CAS: 1515830-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₄
• 分子量: 285.328
• InChiKey: QFHXLFYCUVSJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以90%的产率得到3-phenyl-1-(pyrid-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性喹啉1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01311
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸2-(2-硝基苯基)酰肼 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(pyridin-2-yl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  Access to 1,4-Dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl Derivatives

  摘要：

  A simple, one-pot method for the preparation of 1 -aryl-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl radicals by addition of aryllithium to the readily available 3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine followed by aerial oxidation is described. The intermediate anion is also trapped as an N-benzyloxycarbonyl derivative and purified prior to deprotection and oxidation to the radical. The method was demonstrated for nine (het)arenes, and the regioselectivity of nucleophilic addition to the benzo [e] [1,2,4]triazine and trapping of the intermediate anion with electrophiles was assessed computationally.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03528

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• Anti-Cancer Activity of Phenyl and Pyrid-2-yl 1,3-Substituted Benzo[1,2,4]triazin-7-ones and Stable Free Radical Precursors
  作者：Lee-Ann Keane、Styliana Mirallai、Martin Sweeney、Michael Carty、Georgia Zissimou、Andrey Berezin、Panayiotis Koutentis、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.3390/molecules23030574

  日期：——

  Cell viability studies for benzo[1,2,4]triazin-7-ones and 1,2,4-benzotriazinyl (Blatter-type) radical precursors are described with comparisons made with 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO). All of the stable free radicals were several orders of magnitude less cytotoxic than the benzo[1,2,4]triazin-7-ones. The synthesis and evaluation of two new pyrid-2-yl benzo[1,2,4]triazin-7-ones are described

  对苯并 [1,2,4] 三嗪-7-酮和 1,2,4-苯并三嗪基（布拉特型）自由基前体的细胞活力研究进行了描述，并与 2,2,6,6-四甲基-1- 进行了比较哌啶氧基（TEMPO）。所有稳定的自由基的细胞毒性都比苯并[1,2,4]三嗪-7-酮低几个数量级。描述了两种新的 pyrid-2-yl benzo[1,2,4]triazin-7-ones 的合成和评价，其中将 1,3-取代从苯基改变为 pyrid-2-yl 增加了对大多数癌细胞的细胞毒性线，如使用国家癌症研究所 (NCI) 单剂量测试所示。来自 NCI 的五剂量测试数据的比较分析显示与天然存在的抗癌化合物 pleurotin 有很强的相关性。COMPARE 是分析化合物细胞毒性数据相似性的程序，并启用 Pearson 相关系数的定量表达。还使用独立的 MTT 分析对化合物进行了评估，并将其与 NCI 生成的 SRB 分析数据进行了比较。
• Polymorphism in a π stacked Blatter radical: structures and magnetic properties of 3-(phenyl)-1-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[<i>e</i>][1,2,4]triazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Daniel B. Lawson、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Aaron Mailman、Maria Manoli、Andreas Kourtellaris、Gregory M. Leitus、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/d0ce00789g

  日期：——

  susceptibility studies indicate that both polymorphs exhibit antiferromagnetic interactions inside their 1D π stacks. The magnetic susceptibility data are best interpreted in terms of a regular chain model of antiferromagnetically coupled quantum spins with exchange-interactions of J/kB = −36.7(3) K (−25.5(2) cm−1) for 2α and J/kB = −72(3) K (−50(2) cm−1) for 2β. For polymorph 2β, a crossover on the magnetic

  3-（苯基）-1-（吡啶-2-基）-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基（2）证明了布拉特家族的第一个多态性实例部首。已经通过单晶X射线衍射法和磁化率测量法鉴定并表征了两个多晶型物2α和2β，以研究它们的磁结构相关性。两种多晶型物都形成一维（1D）π堆栈，这些π堆栈由均匀隔开的基团组成，它们的π-π重叠模式明显不同。在1Dπ堆栈中，自由基位于均匀的晶面间距内，其中2α为3.461Å，2β为3.430Å。磁化率研究表明，两种多晶型物在其一维π堆栈内部均显示反铁磁相互作用。磁化率数据最好根据反铁磁耦合量子自旋的正则链模型来解释，其中2α和J /的交换相互作用为J / k B = −36.7（3）K（−25.5（2）cm -1）对于2β，k B = −72（3）K（−50（2）cm -1）。对于多晶型物2β，磁化率在20 K附近的交叉表明存在相变，这可能与自由基沿链的二聚化有关