(4-(tert-butyl)phenyl)triethoxysilane | 1262384-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)triethoxysilane
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-triethoxysilane
• CAS: 1262384-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: QZKHJFZLUOAGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)triethoxysilane 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以65 %的产率得到4,4''-di-tert-butyl-2'-(S-methylsulfonimidoyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct ortho-C–H diarylation of arylsulfoximines with arylsilanes

  摘要：

  本文建立了一种 Rh(iii)- 催化的芳基硫代亚胺衍生物与多种环境友好型芳基硅烷的直接正交-C-H 二芳基化反应，从而合成出具有潜在价值的三环芳基硫代亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj06303d
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 4-叔丁基溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)triethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化各种无环酰胺与芳基硅烷的直接C–H芳基化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03578

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• A General Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Ho Wing Man、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201600420

  日期：2016.5.4

  A general palladium‐catalyzed Hiyama cross‐coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with aryl and heteroaryl trialkoxysilanes by a Pd(OAc)2/L2 catalytic system is presented. A newly developed water addition protocol can dramatically improve the product yields. The conjugation of the Pd/L2 system and the water addition protocol can efficiently catalyze a broad range of electron‐rich, ‐neutral

  提出了通过Pd（OAc）2 / L2催化体系对芳基和杂芳基氯化物与芳基和杂芳基三烷氧基硅烷进行钯催化的Hiyama交叉偶联反应。新开发的加水方案可以显着提高产品产量。Pd / L2的共轭该系统和加水方案可以在三小时内以优异的收率高效催化多种电子富集，中性，不足和空间受阻的芳基氯和杂芳基氯化物，而催化剂的负载量可低至0.05 mol％Pd第一次。还首次报道了杂芳基氯化物与杂芳基硅烷的Hiyama偶联。无需任何脱气和反应物纯化，即可轻松将反应放大至200倍（100 mmol）。这促进了常规合成中的实际应用。
• Magnetically Recoverable Pd/Fe3O4-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryl Bromides with Aryl Siloxanes
  作者：B. Sreedhar、A. Kumar、Divya Yada

  DOI：10.1055/s-0030-1259927

  日期：2011.5

  describes a simple and efficient method for the synthesis of biaryls by fluoride-free Hiyama cross-coupling of bromoarenes with aryl siloxanes using magnetically separable Pd/ Fe 3 O 4 as the catalyst under aqueous conditions. This methodology is applicable to wide range of aryl bromides and aryl siloxanes. High catalytic activity, ease of recovery using an external magnetic field and use of water as the

  这封信描述了一种简单有效的方法，通过溴芳烃与芳基硅氧烷的无氟 Hiyama 交叉偶联，使用可磁性分离的 Pd/Fe 3 O 4 作为催化剂，在水性条件下合成联芳基化合物。该方法适用于广泛的芳基溴化物和芳基硅氧烷。高催化活性、易于使用外部磁场回收以及使用水作为溶剂是该催化系统的额外生态友好属性。催化剂循环使用五次，催化活性没有明显损失。
• Nickel-Catalyzed <i>Ortho-</i>Arylation of Unactivated (Hetero)aryl C–H Bonds with Arylsilanes Using a Removable Auxiliary
  作者：Sheng Zhao、Bin Liu、Bei-Bei Zhan、Wei-Dong Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02236

  日期：2016.9.16

  Ni(II)-catalyzed ortho-arylation of aromatic and heteroaromatic carboxamides with triethoxy(aryl)silanes assisted by a removable bidentate auxiliary is reported. This transformation features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic substrates. Compared to the well-established Ni(II)-catalyzed C–H arylation with ArX or aryliodonium salts via oxidative

  据报道，在可移动的二齿助剂的辅助下，Ni（II）催化的芳族和杂芳族羧酰胺与三乙氧基（芳基）硅烷的邻位芳基化。这种转变具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环底物的相容性。与已建立的Ni（II）催化的ArX或芳基碘鎓盐通过氧化加成反应的C–H芳基化反应相比，该反应是通过氟化物促进的重金属化反应进行的。