5,5-dimethyl-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-enyl acetate | 84703-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohex-1-enyl acetate
• 英文别名: [5,5-Dimethyl-3-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)cyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 84703-11-7
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: OBPXPPBHGFWEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(1,3-diphenyl-3-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedione 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XARCHENKO, V. G.;MARKOVA, L. I.;SMIRNOVA, N. S.;KORSHUNOVA, K. M.;RYBINA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 10, 2184-2189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three Types of Products Obtained Unexpectedly from the Reaction of Dimedone with Chalcones
  作者：Guan-Wu Wang、Qing-Quan Lu、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201100374

  日期：2011.8

  with chalcones afforded three types of products. The reaction of dimedone with chalcones in water at reflux, mediated by cetyltrimethylammonium bromide, gave the expected Michael adducts in good to excellent yields after purification by column chromatography. The attempted purification of the Michael adducts by recrystallization from ethanol in air unexpectedly generated hydroperoxidated and hydroxylated

  二甲酮与查耳酮的显然简单的迈克尔反应提供了三种类型的产物。二甲酮与查耳酮在水中回流反应，由溴化十六烷基三甲基铵介导，通过柱色谱纯化后得到预期的迈克尔加合物，收率良好至极好。尝试通过在空气中的乙醇中重结晶来纯化迈克尔加合物出人意料地以低产率产生氢过氧化和羟基化迈克尔加合物。氢过氧化迈克尔加合物的有效合成可以通过迈克尔加合物在室温下在有氧条件下在 1,2-二氯乙烷中的自动氧化以几乎定量的产率实现。氢过氧化迈克尔加合物向羟基迈克尔加合物的转化是通过用三苯基膦以极好的收率进行还原而促进的。一些文献中报道的迈克尔加合物需要重新分配。必须特别注意分配由环状 β-二酮（如二甲酮）产生的迈克尔产物，因为不同的纯化过程可能会产生不同类型的产物。
• Kharchenko, V. G.; Markova, L. I.; Smirnova, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1926 - 1930
  作者：Kharchenko, V. G.、Markova, L. I.、Smirnova, N. S.、Korshunova, K. M.、Rybina, G. I.

  DOI：——

  日期：——