2'-O-Methyl-uridin-5'-monophosphat | 4214-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-O-Methyl-uridin-5'-monophosphat
• 英文别名: 2'-O-Methyl-uridin-5'-phosphat；O^2'-methyl-[5']uridylic acid；2'-O-methyluridine 5'-monophosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 4214-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₉P
• 分子量: 338.211
• InChiKey: FHMMECZNEPGJSJ-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-Methyl-uridin-5'-monophosphat 在 L-蛋氨酸 、 Mur₂₀ aminotransferase 、 nonheme Fe(II) and α-ketoglutarate-dependent Mur16 dioxygenase 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxy-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 四氯三氧化二磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2'-O-Methyl-uridin-5'-monophosphat
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855

文献信息

• Compositions and methods for inhibiting expression of Nav1.8 gene
  申请人：Sah Dinah

  公开号：US20070105806A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene (Nav1.8 gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less that 25 nucleotides in length and which is substantially complementary to at least a part of the Nav1.8 gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by the expression of the Nav1.8 gene using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸(dsRNA)，用于抑制Nav1.8基因(Nav1.8基因)的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度小于25个核苷酸，并且与Nav1.8基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及包括dsRNA和药用可接受载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由Nav1.8基因表达引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制Nav1.8基因表达的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING EXPRESSION OF A GENE FROM THE EBOLA
  申请人：Bavari Sina

  公开号：US20090143323A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of a gene from the Ebola virus.

  这项发明涉及一种用于抑制埃博拉病毒基因表达的双链核糖核酸(dsRNA)。
• Compositions and methods for inhibiting expression of huntingtin gene
  申请人：Sah Wen-Yee Dinah

  公开号：US20070099860A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Huntingtin gene (HD gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less than 25 nucleotides in length and which is substantially complementary to at least a part of the HD gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by the expression of the HD gene, or a mutant form thereof, using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the huntingtin gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸(dsRNA)，用于抑制Huntingtin基因(HD基因)的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度小于25个核苷酸，并且与HD基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及包括dsRNA和药用载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由HD基因的表达或其突变形式引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制huntingtin基因表达的方法。
• Lipid Formulated Compositions and Methods for Inhibiting Expression of Serum Amyloid A Gene
  申请人：de Fougerolles Antonin

  公开号：US20110263684A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting a Serum Amyloid A (SAA) gene, and methods of using the dsRNA to inhibit expression of SAA.

  这项发明涉及一种针对血清淀粉样蛋白A（SAA）基因的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制SAA表达的方法。
• Compositions And Methods For Inhibiting Expression Of GSK-3 Genes
  申请人：Sah Dinah Wen-Yee

  公开号：US20110184046A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3), and methods of using the dsRNA to inhibit expression of GSK-3.

  这项发明涉及一种靶向糖原合成酶激酶-3（GSK-3）的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制GSK-3表达的方法。