1-(3-fluorobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione | 1221897-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1221897-84-2
• 化学式: C₁₅H₈FNO₃
• 分子量: 269.232
• InChiKey: QISLFZRRMRKFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione 在 C₃₅H₄₈N₄O₄ 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl 1'-(3-fluorobenzoyl)-4-(4-phenylphenyl)-2,2'-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化多元开环/ Cyclobutenones的环加成与（ë）-Alkenyloxindoles和（ë）-Dioxopyrrolidines

  摘要：

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00608
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-fluorobenzoyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称催化多元开环/ Cyclobutenones的环加成与（ë）-Alkenyloxindoles和（ë）-Dioxopyrrolidines

  摘要：

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00608

文献信息

• Silver-Mediated Synthesis of 4<i>H</i> -Benzoxazin-4-ones by Intramolecular Decarboxylative <i>O</i> -Acylation Reactions with α-Oxocarboxylic Acid
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、Ahamed A. Jafar

  DOI：10.1002/ejoc.201700176

  日期：2017.5.18

  The first example of intramolecular decarboxylative acylation reaction with α-oxocarboxylic acid has been described. This method offers a mild and rapid synthesis of 4H-benzoxazin-4-ones derivatives in high yields with silver salt.

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。
• N-Aroylated Isatins: Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Uzma Mughal、Ambreen Khan、Farzana Naz、Shahnaz Perveen、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790596597

  日期：2010.3.1

  A series of N-aroylated isatins 1-15 was synthesized and evaluated for their antiglycation activity. All compounds showed a varying degree of glycation inhibitory activity with IC50 values between 18.01 ± 0.05-693.7 ± 3.0 μM, when compared with the standard (aminoguanidine) having an IC50 = 268.7 ± 12.4 μM. Compound 1 was found to be the most active member of this series with an IC50 = 18.01 ± 0.05

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。