(Z)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1314387-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1314387-79-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃Si
• 分子量: 317.46
• InChiKey: USTGDIPBXAAIAM-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性和对映选择性形式 [3 + 2]-取代乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。

  DOI：

  10.1021/ja309003x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(Z)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性和对映选择性形式 [3 + 2]-取代乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。

  DOI：

  10.1021/ja309003x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。