methyl 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enoate | 77889-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 77889-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 342.071
• InChiKey: BIQQLRTYJBBROQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enoate 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromogeraniol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity in the cyclization of 6-(1-hydroxyalkyl) geraniol derivatives. A simple route to the taxol a-ring system

  摘要：

  Readily available derivatives of geraniol bearing a 1-hydroxyalkyl side chain in the 6-position undergo acid-catalyzed regiospecific cyclization to form cyclogeraniol derivatives which have an interesting relation to ring A of taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76737-2
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 在 四溴环己二烯-1-酮 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮对多烯的选择性溴化

  摘要：

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。

  DOI：

  10.1039/p19800001051

文献信息

• KATO TADAHIRO; ICHINOSE ISAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 5, 1051-1056
  作者：KATO TADAHIRO、 ICHINOSE ISAO

  DOI：——

  日期：——