3-<(4,5-dimethylfuryl)-3'S-hydroxy-2'S-methylpropionyl>-4S-(isopropyl)-2-oxazolidin-2-one | 90432-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-<(4,5-dimethylfuryl)-3'S-hydroxy-2'S-methylpropionyl>-4S-(isopropyl)-2-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[(2S,3S)-3-(4,5-Dimethyl-furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 90432-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KXXRLYXIESUGQQ-QHSVJNGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4,5-dimethylfuryl)-3'S-hydroxy-2'S-methylpropionyl>-4S-(isopropyl)-2-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 乙醇锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4,5-dimethylfuryl)-2,4-dimethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a047
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 (4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 以90%的产率得到3-<(4,5-dimethylfuryl)-3'S-hydroxy-2'S-methylpropionyl>-4S-(isopropyl)-2-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furans as intermediates for the synthesis of oxygenated natural products. A formal asymmetric synthesis of (+)-tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a047