5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-bis(methyloxy)calix[4]arene | 126109-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-bis(methyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 27,28-dimethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene-25,26-diol；27,28-dimethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene-25,26-diol；5,11,17,23-Tetratert-butyl-27,28-dimethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26-diol
• CAS: 126109-82-8；132746-18-0
• 化学式: C₄₆H₆₀O₄
• 分子量: 676.98
• InChiKey: MQJLYZOZBNBKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-bis(methyloxy)calix[4]arene 在 potassium tert-butylate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-tert-butylcalix[4]arene-monocrown-5
  参考文献：
  名称：

  在下部边缘对杯[4]芳烃进行选择性的1,2-官能化。新型双杯桂冠醚的合成

  摘要：

  Ti（IV）辅助反应首次实现了四甲氧基对叔丁基杯[4]芳烃1的1,2-双去甲基化反应，该反应可以合成新型的杯芳烃基双-冠醚。

  DOI：

  10.1039/c39900001597
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-bis(methyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在下部边缘对杯[4]芳烃进行选择性的1,2-官能化。新型双杯桂冠醚的合成

  摘要：

  Ti（IV）辅助反应首次实现了四甲氧基对叔丁基杯[4]芳烃1的1,2-双去甲基化反应，该反应可以合成新型的杯芳烃基双-冠醚。

  DOI：

  10.1039/c39900001597

文献信息

• Titanacalixarenes in Homogeneous Catalysis: Synthesis, Conformation and Catalytic Activity in Ethylene Polymerisation
  作者：Jeff Espinas、Ulrich Darbost、Jeremie Pelletier、Erwan Jeanneau、Christian Duchamp、François Bayard、Olivier Boyron、Jean‐Pierre Broyer、Jean Thivolle‐Cazat、Jean‐Marie Basset、Mostafa Taoufik、Isabelle Bonnamour

  DOI：10.1002/ejic.200901185

  日期：2010.3

  Variously substituted titanacalixarenes were synthesised and tested for their performance as catalysts in ethylene polymerisation: p-tert-butylcalix[4]arene was derivatised to afford distal diether p-tert-butylcalix[4]arenes L1–L4, distal dihydroxy-depleted L5, proximal dihydroxy-depleted L6, proximal diether p-tert-butylcalix[4]arene L7, proximal intrabridged disiloxane L8 and proximal monoether L9

  合成了各种取代的钛杯芳烃并测试了它们在乙烯聚合中作为催化剂的性能：对叔丁基杯[4]芳烃衍生得到远端二醚对叔丁基杯[4]芳烃L1-L4，远端二羟基耗尽的L5，近端二羟基耗尽的 L6、近端二醚对叔丁基杯[4]芳烃 L7、近端桥内二硅氧烷 L8 和近端单醚 L9。(二氯钛)-对叔丁基杯[4]芳烃1-8和(一氯钛)-对叔丁基杯[4]芳烃9已通过L1-L4与TiCl4·2THF或L5-L9与TiCl4反应成功合成。溶液中配合物 1-9 的结构构象由 1H NMR、13C NMR、NOESY 和 COZY 光谱研究确定。化合物 2、3 和 4 已通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。用甲基铝氧烷活化后，化合物 1-8 显示出生产高密度聚乙烯 (HDPE) 到超高分子量聚乙烯 (UHMWPE) 的低至中等活性。6/MAO 在 770 kgPE (mol Ti)–1 h–1 时具有最佳活性。
• syn-1,2-dialkylated calix[4]arenes : general intermediates in the NaH/DMF tetraalkylation of calix[4]arenes
  作者：Leo C. Groenen、Bianca H.M. Ruël、Alessandro Casnati、Peter Timmerman、Willem Verboom、Sybolt Harkema、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78816-2

  日期：1991.6

  In DMF or acetonitrile with NaH as a base at room temperature the tetraalkylation of calix[4]arenes 1a and 1b proceeds via the syn-1,2-disubstituted products to the tetraalkylated calix[4]arenes in the cone conformation. With KH as a base the tetraalkylated calix[4]arenes are predominantly formed in the partial cone conformation, and the reaction proceeds via both the syn-1,3-di and the syn-1,2-disubstituted products. Also the solvent influences the pathway via which tetraalkylation takes place. The syn-1,2-disubstituted calix[4]arenes 2-6 can be isolated in 15-55 % from the NaH/DMF or MeCN reactions when only 2.2 equiv of the electrophile are used.
• ARDUINI, ARTURO;CASNATI, ALESSANDRO;DODI, LORENZO;POCHINI, ANDREA;UNGARO,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1597-1598
  作者：ARDUINI, ARTURO、CASNATI, ALESSANDRO、DODI, LORENZO、POCHINI, ANDREA、UNGARO,+

  DOI：——

  日期：——
• Groenen, Leo C.; Van Loon, Jan-Dirk; Verboom, Willem, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2385 - 2392
  作者：Groenen, Leo C.、Van Loon, Jan-Dirk、Verboom, Willem、Harkema, Sybolt、Casnati, Alessandro、Ungaro, Rocco、Pochini, Andrea、Ugozzoli, Franco、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• Groenen, Leo C.; Steinwender, Erich; Lutz, Bert T. G., journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1992, # 11, p. 1893 - 1898
  作者：Groenen, Leo C.、Steinwender, Erich、Lutz, Bert T. G.、Maas, Joop H. van der、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——