2-(1H-indol-2-yl)-3,5-dimethylphenol | 54921-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2-indol-2-yl-3,5-dimethyl-phenol
• CAS: 54921-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DZSRLGYZQQZDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-3,5-dimethylphenol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-(3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphonic acid 作用下， 反应 1.0h， 以825.1 mg的产率得到2-(1H-indol-2-yl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559

文献信息

• A Formal [5+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and 2-(1<i>H</i>-indol-2-yl)phenols: Access to Indole-Fused 4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800573

  日期：2018.8.17

  The first sulfur ylides involved formal [5+1]‐annulation reaction was developed between prop‐2‐ynylsulfonium salts and 2‐(1H‐indol‐2‐yl)phenols. Prop‐2‐ynylsulfonium salt participates in the reaction with its β‐carbon atom and acts as a novel C1 synthon. Various indole‐fused 4H‐benzo[e][1,3]oxazines bearing a thioether moiety were constructed in good to high yields under mild conditions.

  在丙-2-炔基ulf盐和2-（1 H-吲哚-2-基）酚之间开发了第一个正式的[5 + 1]-环化反应的硫酰化物。丙-2-炔基salt盐与其β-碳原子参与反应，并充当新型C 1合成子。在温和条件下，以良好或高收率构建了各种带有硫醚部分的吲哚稠合的4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪。