7-[2]萘基-庚腈 | 101583-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-[2]萘基-庚腈
• 英文名称: 7-[2]naphthyl-heptanenitrile
• 英文别名: 7-[2]Naphthyl-heptannitril
• CAS: 101583-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NJHPOGGJPHSPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2]萘基-庚腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-(2-naphthyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Rietz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2768,2777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 甲醇 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 7-[2]萘基-庚腈
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Unexpected Diastereomeric‐Ligand‐Controlled Regiodivergence
  作者：Jihui Gao、Mingdong Jiao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202011231

  日期：2021.1.25

  A regiodivergent nickel‐catalyzed hydrocyanation of a broad range of internal alkenes involving a chain‐walking process is reported. When appropriate diastereomeric biaryl diphosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted to either linear or branched nitriles with good yields and high regioselectivities. DFT calculations suggested that the catalyst architecture determines

  据报道，涉及区域内链烯的区域发散性镍催化氢氰化涉及链行走过程。当使用合适的非对映体联芳基二亚磷酸酯配体时，相同的原料可以良好的收率和高的区域选择性转化为线性或支化的腈。DFT计算表明，催化剂结构通过调节电子和空间相互作用来确定区域选择性。另外，当产生支链腈时，观察到中等的对映选择性。