5,5-difluoro-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1380594-89-7

• 英文名称: 5,5-difluoro-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1380594-89-7
• 化学式: C₂₄H₁₇BF₃N₅O
• 分子量: 459.238
• InChiKey: WLGVWUYQKLHHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-difluoro-3-(4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10-(4-methoxyphenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Tuning the optical properties of BODIPY dye through Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction

  摘要：

  硼二吡咯甲烷（BODIPY）是一类荧光染料，其荧光量子产率通常较高且与溶剂无关。本文报道了在吡咯核的3-位上带有叠氮基团的新型BODIPY化合物的合成。由于叠氮基团较弱的电子给予效应，它能够淬灭该染料的荧光。通过铜(I)催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应与炔烃反应后，该BODIPY染料的荧光可以被重新开启。进一步证明了这种叠氮基团BODIPY化合物可用于细胞成像应用。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4452-2