Methyl 2-amino-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoate | 1354521-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoate
• 英文别名: methyl 2-amino-3-prop-2-enoxypropanoate
• CAS: 1354521-89-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24514964
• 分子量: 159.185
• InChiKey: YKEASFMCZHULKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 Methyl 2-amino-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoate 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl 2-(allyloxy)-5-formyl-6-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential C–N and C–O Bond Formation in a Single Pot: Synthesis of 2H-Benzo[b][1,4]oxazines from 2,5-Dihydroxybenzaldehyde and Amino acid Precursors

  摘要：

  Functionalized beta-aryl alanine ester derivatives were found to undergo rapid C-N and C-O bond formation with quinol carbonyl compounds to afford 2H-benzo[b][1,4]oxazines in good to excellent yields. This unprecedented finding reported herein offers a straightforward, highly efficient, and rapid method for the synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazines.

  DOI：

  10.1021/ol2031747

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS
  申请人：LINCOLN UNIVERSITY

  公开号：WO2008048121A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe de composés macrocycliques, qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de la cystéine protéase. L'invention concerne également de nouvelles formes actives intermédiaires et des procédés de préparation desdits composés. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés. Les composés et les compositions sont utiles dans des méthodes de traitement ou de prévention d'une ou plusieurs maladies associées à l'activité de la cystéine protéase, en particulier de l'activité de la calpaïne.