1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl acrylate | 1335143-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl acrylate
• CAS: 1335143-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WDRFTHYTKFROLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中用 CuCl 和 NaBH4 一锅法连续 1,4- 和 1,2-还原 α,β-不饱和 δ-内酯为相应的 δ-内酯

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340195
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  氢键促进要求的均烯丙基2-（羟甲基）丙烯酸酯的高效Ru催化的Ru闭环复分解†

  摘要：

  开发了由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂催化的空间要求的2-（羟甲基）丙烯酸烯丙基酯的高效氢键引导的闭环复分解（RCM）反应，并探索了反应机理。尽管可以得到有用的产率，但是在该支架中向羟基甲基添加取代基导致了一类具有挑战性的RCM底物。但是，在均烯丙基碳上带有1个氧化烷基的底物具有极好的RCM收率，提供了一种实用的解决方案。实验和计算证据表明，底物与Ru催化剂之间存在OH⋯Cl氢键的不同寻常的导向作用，它引导Ru与电子不足，受阻更大的丙烯酸C C键相互作用，从而触发了RCM过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob02129h

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。