1-(3-tolyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1445853-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-tolyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1445853-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: UZUKSZFDPMYUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以86%的产率得到1-(3-tolyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的简单而直接的sp 3 C–H键四氢异喹啉和异色团的芳构化

  摘要：

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/ol401534g

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。