(2R,4S,5S)-4-{[(tert-Butyl)diphenylsilyl]oxy}-5-hydroxyhept-6-en-2-yl acetate | 1393927-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-{[(tert-Butyl)diphenylsilyl]oxy}-5-hydroxyhept-6-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1393927-26-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: GOAWYGDSMBVLIL-YGOYIFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-{[(tert-Butyl)diphenylsilyl]oxy}-5-hydroxyhept-6-en-2-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4S)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}-4-[(2S)-2,5-dihydro-5-oxo-furan-2-yl]butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Botryolide E的立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的γ-内酯衍生物Botryolide E（1）的立体选择性全合成以乙醛为起始原料（方案2）。关键步骤是不对称的烯丙基硼酸化，不对称的二羟基化，螯合介导的非对映选择性乙烯基化和闭环复分解反应。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100512
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (R)-1-methylbut-3-enyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (2R,4S,5S)-4-{[(tert-Butyl)diphenylsilyl]oxy}-5-hydroxyhept-6-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Botryolide E的立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的γ-内酯衍生物Botryolide E（1）的立体选择性全合成以乙醛为起始原料（方案2）。关键步骤是不对称的烯丙基硼酸化，不对称的二羟基化，螯合介导的非对映选择性乙烯基化和闭环复分解反应。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100512